Samson zette zijn eerste muzikale stappen in de jaren ’90 als bassist bij punkband Propagandhi. In 1997 verliet hij die band en richtte hij The Weakerthans op, waarmee hij meer melodieuze en introspectieve nummers maakt.

In 1995 nam Samson reeds zijn eerste solonummers op, die hij enkel op cassette uitbracht. Nadien volgden nog een aantal EP’s, waaronder een samenwerking met zijn vrouw, singer-songwriter Christine Fellows.

Het was echter wachten tot 2012 voor zijn eerste echte soloplaat. ‘Provincial’ werd meteen een conceptplaat die gaat over de vier grote wegen die door de provincie Manitoba (Canada) lopen. In de nummers beschrijft Samson zijn lange reizen langs die wegen en de gedachten die reizen die met zich meebrengen. Het resultaat is een verzameling evocatieve songs die de vergelijking met het werk van Springsteen, Sun Kil Moon en Mountain Goats kunnen doorstaan.

Behalve muzikant is John K. Samson ook schrijver. Hij is oprichter van het schrijverscollectief Arbeiter Ring Publishing. In 2012 publiceerde hij het boek ‘Lyrics and Poems’. Hij is tenslotte ook writer in residence aan de universiteit van Manitoba en assistent-professor aan de universiteit van British Columbia.